 ▲ Ixene과 B2N2-ixene의 합성 방법. 다이아세틸렌 분자를 반응물로 이용해 ‘익센(Ixene)’과 ‘질소와 붕소가 도입된 익센(B2N2-ixene)’을 각각 합성했다. 이번에 개발된 합성법을 이용하면 질소와 붕소를 도핑하는 위치를 정확히 조절 할 수 있다 © 특허뉴스 |
최근 유기발광다이오드(OLED), 유기 트랜지스터, 유기 태양전지 같은 유연한 전자 소자에 대한 관심이 뜨겁다. 실리콘 반도체와 달리 유연하고 가공성, 상대적으로 저렴한 유기 반도체 소재는 유연한 전자 소자를 구성하는 핵심 소재다.
유기 반도체 소재는 주로 다환 방향족 탄화수소 화합물(Polycyclic aromatic hydrocarbon, PAHs)을 사용한다. 다환 방향족 탄화수소 화합물은 전자의 비편재화를 일으키는 공액 전자 시스템(Conjugated π-electron system)을 가지고 있어 반도체 부품으로 사용하기에 적합하다. 또한, 이러한 탄소 기반 물질의 전기적 성질을 더욱 다양하게 조절하기 위해서 헤테로(hetero, 다른 물질)원자를 도핑하는 연구가 지속 중이다. 특히, 탄소-탄소(CC) 결합의 등전자 구조(Isoelectronic structure)인 붕소-질소(BN) 결합을 도핑하는 방법이 주목을 받고 있다.
최근 실리콘 반도체를 대신할 유기 반도체에 관한 연구가 활발한 가운데, 그 존재가 밝혀진지 79년 만에 합성된 유기 반도체 물질이 나와 주목을 받고 있다.
UNIST 박영석·이근식·신형준 교수 공동연구팀은 다환 방향족 탄화수소(Polycyclic Aromatic Hydrocarbon, PAHs)물질 중 하나인 익센(ixene) 분자를 최초로 합성하는데 성공했다. 또 질소와 붕소가 첨가(도핑)된 익센을 추가적으로 합성해 이 물질의 유기반도체 재료로서의 가능성을 보였다.
탄소를 기반으로 하는 유기 반도체는 상용화된 실리콘 반도체 소재와 달리 유연하고 가공성이 우수해 플렉서블 소자(device)에 쓰일 수 있다. 대표적인 유기반도체 소재로는 탄소 원자가 여러 개의 육각형 고리모양을 이루고 있는 ‘다환 방향족 탄화수소’가 꼽힌다. 반도체 소재 내에는 자유롭게 움직일 수 있는 전자가 필요한데 다환 방향 탄화수소는 분자 내부에 자유롭게 움직일 수 있는 전자이기 때문이다.
이번에 공동 연구팀이 합성한 익센도 ‘다환 방향족 탄화수소’의 한 종류다. 1941년에 익센이라는 이름과 함께 이 분자의 구조가 제안됐지만, 당시 알려진 방법으로는 합성이 어려워 실제로 만들어지지는 못했다. 연구팀은 다이아세틸렌 분자의 ‘고리화 반응’과 팔라듐 촉매을 사용한 ‘탄소-수소 아릴화 반응’을 이용해 익센을 합성하는데 성공했다.
또 동일한 2단계 합성법을 이용해 유기 반도체 재료로 사용 가능한 ‘B2N2-ixene’ 분자를 만들고, 이 물질의 성질을 밝혔다. 익센 분자의 특정 위치에 질소와 붕소를 도입해 익센 보다 ‘에너지 갭’(energy gap)이 좁은 ‘B2N2-ixene’를 합성했다. 실리콘에 질소와 붕소를 첨가해 상업화된 반도체 재료를 합성하듯, 익센 분자의 특정 위치에 질소와 붕소를 첨가해 에너지 갭을 줄였다. 물질을 반도체 소재로 쓰려면 움직이는 전자의 ‘문턱’ 역할을 하는 ‘에너지 갭’의 폭을 제어하는 것이 매우 중요한데, 이번 연구에 사용된 합성법을 이용하면 에너지 갭을 정확하고 쉽게 줄일 수 있다.
박영석 교수는 “붕소와 질소를 동시에 도핑해 탄소-탄소(C-C) 결합 같은 등전자 구조(isoelectronic structure)를 갖으면서도 에너지 갭은 더 좁은 B2N2-ixene 분자를 합성했다”고 설명했다.
신형준·이근식 교수 연구팀은 실제 실험과 이론계산을 통해 B2N2-ixene 분자가 익센과 비교하여 좁은 에너지 갭을 가진다는 것을 입증했다. 특히 자외선-가시광선 분광법을 이용해 B2N2-ixene이 익센보다 긴 파장대(λabs)의 빛을 흡수하는 것을 관찰했는데, 이는 B2N2-ixene 분자의 에너지 갭이 더 좁다는 것을 의미한다.
박영석 교수는 “익센이라는 새로운 물질을 현대 유기화학을 이용해 합성했다는 점뿐만 아니라 분자의 특정 위치에 원하는 물질을 정확하게 첨가해 물리적 성질을 제어하는 방식을 제안했다는 점에서 의의가 큰 연구”라고 설명했다. 그는 이어 “이번 연구에 사용된 팔라듐촉매와 탄소-수소 아릴화 반응은 더 큰 분자 크기를 갖는 다환 방향족 탄화수소를 합성하는 전략으로도 응용 할 수 있을 것”이라고 기대했다.
UNIST 자연과학부 최원영 교수팀과 에너지 및 화학공학부 강석주 교수팀이 참여한 이번 연구성과는 화학 분야에서 최고 권위지인 ‘앙게반테케미(Angewandte Chemie International Edition)’에 8월 24일자로 게재됐다.
논문명은 Unveiling 79-Year-Old Ixene and Its BN-Doped Derivative 이다.
August 25, 2020 at 08:14PM
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[사이언스] 유기 반도체 재료 익센(ixene), 79년 만에 합성 성공 - 특허뉴스
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